कैलेंडली की स्थापना २००१३ में टोपे अवोटोना ने बैठकों को शेड्यूल करने में आने वाली मुश्किलों को दूर करने के लिए की थी। उन्होंने अपनी व्यक्तिगत बचत और ऋण से इस कंपनी की शुरुआत की थी। धीरे-धीरे कैलेंडली ने लोकप्रियता हासिल की और उपयोगकर्ता बढ़ते गए। २०२१ तक, कैलेंडली का मूल्यांकन ३ बिलियन डॉलर से अधिक हो गया। यह ऑनलाइन शेड्यूल करने की बढ़ती मांग के कारण संभव हो पाया। कैलेंडली ने मीटिंग शेड्यूल करने के तरीके को आसान बना दिया है। यह एक सफल स्टार्टअप की कहानी है जो व्यक्तिगत निवेश से शुरू होकर एक बड़ा मूल्यांकन प्राप्त करती है।