En 2013, Tope Awotona fundó Calendly con el objetivo de simplificar la programación de reuniones para profesionales. Inicialmente, Awotona invirtió unos $200,000 de sus ahorros personales para construir la empresa. El crecimiento de Calendly fue gradual, impulsado por fondos propios, ahorros para la jubilación y préstamos. Para 2021, Calendly alcanzó una valoración superior a los $3 mil millones, reflejando su popularidad. Este éxito se atribuye a una base de usuarios en constante expansión y a la creciente necesidad de herramientas de programación en línea eficientes. La historia de Calendly es un ejemplo de cómo una inversión inicial modesta puede generar un gran impacto.