इटली और मैक्स वर्स्टैपेन का संबंध काफी पुराना है, जो उनके करियर की शुरुआत से ही चला आ रहा है। हाल ही में, सर्किट पर फेरारी और चैंपियनशिप लीडर किमी एंटोनेली चर्चा का केंद्र बने हुए हैं। एक दिलचस्प किस्सा तब सामने आया जब एक इतालवी कार्टिंग बॉस ने मैक्स वर्स्टैपेन को पहली बार देखा था। उस समय उन्होंने मैक्स के पिता, जोस वर्स्टैपेन से पूछा कि वह कौन हैं, जिसके जवाब में उन्हें पता चला कि वह मैक्स के पिता हैं। यह घटना दिखाती है कि वर्स्टैपेन परिवार का इटली से गहरा नाता रहा है। यह संबंध उनके शुरुआती कार्टिंग दिनों से लेकर अब तक जारी है और इटली मोटरस्पोर्ट्स में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है।