Le latéral droit espagnol, évoluant actuellement à Chelsea, s'est engagé avec la Real Madrid entraînée par José Mourinho, surprenant ainsi les pronostics. Initialement, le FC Barcelone et l'Atlético Madrid étaient considérés comme les principaux prétendants pour le joueur. Selon le quotidien sportif espagnol MARCA, c'est la persuasion de José Mourinho qui a finalement convaincu Cucurella de rejoindre la Maison Blanche. Ce transfert représente un coup dur pour les deux clubs catalans qui comptaient sur Cucurella pour renforcer leur défense. Les détails financiers de l'opération n'ont pas été divulgués. L'arrivée de Cucurella à la Real Madrid promet de dynamiser la compétition au poste de latéral droit.